Друзья, возможно потребуются данные по картографии района –
Если начать от Торжка, участки можно пройти так-
1. От д. Добрыни до д.Рудниково вполне обычная дорога, примерно 25 км. Это часть этого пресловутого тракта, здесь раньше шла дорога в обход Кувшинова. Дальше участки интереснее – 1. Участок Рудниково-Б.Кузнечково идет через лес, и если дорого не завалена, то вполне проходима. В центре лесного массива находятся остатки постоялого двора 19 века.
2. Участок Кузнечково-Володово можно пройти по трассе через Ново, а можно севернее, через Кашуево-Жегини, через лес. В Ново есть святой источник – сам не видел, викимапия пишет.
3. Володово-Качаново, идет по лесу, с одним бродом через реку с философским названием Фигимиха.
4. Качаново – ур. Желницы в направлении Посильево, конец старой дороги, самый длинный и заболоченный участок. Скорее всего – завален, так как рядом нет деревень с печками. В Желницах есть мост (по карте) или дамба (по спутнику), состояние неизвестно, но речка неширокая.
Дальше дорога соединяется с Торожским шоссе на Осташков, в районе д. Ключи. Дальше только так, севернее – болотный массив в бассейне реки Цна. В свое время он неплохо держал немцев)))
Потом в сторону Осташково можно попробовать два зимника – Кукорево-Раменье-Крутец (Выше д. Жданово) и Раменье-Локотец. Они прямые, но идут по болоту. Это окончание торгового тракта, дальше – Осташков и его достопримечательности.
Маршрут обзорно неплохо показан на американской карте 50-х годов - http://etomesto.com/map-atlas_n501/?x=34.000650&y=57.058243
Картография района бралась из советских карт 85 года и совмещался со спутниками и картами 19 века.